Yuuken „Yuu“ Enma ist ein ganz normaler japanischer Oberschüler, der sich auf ein bevorstehendes Kendo-Turnier vorbereitet. In der Nacht vor dem Wettkampf wird er jedoch von einer schwarzen Kutsche angefahren. Als er wieder zu sich kommt, befindet sich Yuu am Night Raven College – einer renommierten akademischen Einrichtung in der magischen Welt von Twisted Wonderland. Nur wenige Auserwählte mit außergewöhnlichen magischen Fähigkeiten werden an dieser Schule aufgenommen, daher ist es ein Rätsel, wie ein Mensch ohne magische Fähigkeiten hierher gekommen ist. Obwohl Yuu nach Hause zurückkehren möchte, ist das leichter gesagt als getan. Während der Schulleiter nach einer Möglichkeit sucht, ihn zurückzuschicken, wird Yuu mit manuellen Arbeiten auf dem Campus betraut. Aber aufgrund des Chaos bei der Einschulungsfeier nach seiner Ankunft ist Yuu für Riddle Rosehearts, die Leiterin des Heartslabyul-Wohnheims, zur Zielscheibe geworden. Yuu lernt die Heartslabyul-Neulinge Ace Trappola und Deuce Spade kennen und freundet sich mit ihnen an; doch kurz darauf geraten Ace und Deuce in eine Situation, die zu ihrem Ausschluss führt. Als die beiden versuchen, sich zu rehabilitieren, begleitet Yuu sie auf ihrer gefährlichen Mission, das Schuleigentum zu reparieren. Allerdings ist es nicht leicht, Vergebung von dem „Crimson Tyrant“ zu erlangen, der für Heartslabyul verantwortlich ist und möglicherweise Hintergedanken hinter seiner Strenge hat.